KOREA

커스텀 합성, 불소화 기술

불소화합물에 관한 설계 기술, 합성 기술, 고순도화 기술 이외에도 독자적인 불소화 기술을 확립하여 기존 제품뿐만 아니라 다양한 새로운 요구에 대응합니다.
각종 유기 합성 기술과 조합하여 연구실 스케일에서 양산 스케일까지 대응합니다.

실적

의약 중간체, 농약 중간체, 액정, 레지스트

장점/가능한 반응

불소화/니트로화/술폰화/브롬(bromine)화/탈 할로겐화/알킬화/에스테르화/에테르화/금속 수소화물에 의한 환원/음이온 중합/양이온 중합/라디칼 중합/유화 중합/리빙 중합/수첨 반응/고압 반응/상압 증류/감압 증류/용매 증류

불소화제-불소화 테크놀로지

불소화제는 특정한 위치에 불소원자를 도입할 수 있습니다. 실험실에서 안전하게 사용할 수 있는 불소화제입니다.

구전자(求電子) 불소화제: DAIKIN 불소화 시약 F-31

F-31의 장점은 자기 반응성, 폭발성이 없는 실내 온도에서 안정적인 결정(結晶)입니다.
흡습성도 없기 때문에 취급하기 쉽고 글라스 용기를 사용하는 일반적인 합성 실험에 사용할 수 있습니다.

F-31은 대(対) 음이온도 포함한 거의 완전한 형태로의 재활용이 가능합니다. 반응 후의 프로톤염은 용매에 잘 녹지 않기 때문에 거의 정량으로 회수됩니다.
프로톤염은 다시 불소가스로 불소화함으로써 F-31로 변환할 수 있어 재사용할 수 있습니다.

불소화제의 비교

F-31은 분자 내의 2개의 불소원자가 함께 높은 반응성을 유지해 사용되기 때문에 유사한 불소화제에 비해 단위 중량당의 유효 불소 함량이 현격히 높아집니다.

DAIKIN 불소화 시약 F-51（HARA Reagent） 화학식：IF₅-Pyridine-HF

IF₅에 피리딘-HF를 추가함으로써 실내 온도에서도 안정된 백색 분말이 되어, 실험실에서 안전하게 사용할 수 있는 불소화제입니다.
IF₅는 공업적인 불소화 원료이면서 공기 중의 수분으로 HF를 발생하면서 분해하기 때문에 취급이 어려운 문제가 있었지만, 홋카이도대학대학원의 하라 쇼지(原正治)교수에 의해 본 시약이 개발되었습니다.

공업용 불소화 테크놀로지(수탁 불소화)

상기 불소화제에 의해 유망한 신규 함불소화합물이 개발된 경우, 아래의 불소화 테크놀로지로 수탁합니다.

불소가스(F₂)에 의한 직접 불소화

불소가스는 반응성과 부식성이 매우 높고, 그 취급에는 특수한 기술을 필요로 하지만, DAIKIN은 그 취급과 반응성의 제어에 관해 풍부한 경험을 축적하고 있습니다.

불소가스（F₂）에 의한 직접 불소화

IF₅-Et₃N-3HF 착체에 의한 불소화

IF₅를 Et₃N-3HF염과 조합하여 이용함으로써 반응의 선택성이 현격히 향상하며, 다양한 유기화합물의 불소화에 적용할 수 있습니다.
IF₅-Et₃N-3HF염을 이용한 불소화의 유니크 한 점은 아래 내용에 나타낸 것과 같이 유기화합물의 구핵적인 반응 위치와 구전자적인 반응 위치의 양쪽에서 불소화 반응이 진행하는데 있습니다.

IF₅-Et₃N-3HF 착체에 의한 불소화

4F(사플루오린화) 유황(SF₄)에 의한 불소화

4F（사플루오린화）유황은 아래의 예와 같이 수산기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기를 수율 좋게 불소화할 수 있습니다.

4F（사플루오린화）유황(SF₄)에 의한 불소화

불소화의 적용 예

	F-31	F-51	F-81	F-82	F2	IF5	SF4
RH→RF(활성H)	〇	〇			〇	〇
Ar-H→Ar-F	〇	〇			〇	〇
RS-CH2- → RS-CHF-, RS-CF2-		〇				〇
RCO2H→RF					〇
ROH→RF		〇	〇			〇	〇
		〇		〇		〇
R-C(S)- →R-CF2-		〇				〇
RCO- →RCF2-							〇
R-C(S)SR' →R-CF3		〇				〇
RCO2H→RCF3							〇